Avec l'enfoncement du pic doré en 1869, le premier chemin de fer transcontinental fut achevé aux États-Unis. Mais en réalité, ce n’était que le début d’une expansion rapide des chemins de fer qui sillonneraient tout le pays.

Dans Whistle Stop, 2 à 5 joueurs se dirigeront vers l'ouest à travers le pays, utilisant leurs nouvelles compagnies ferroviaires pour construire des itinéraires, récupérer des marchandises de valeur et livrer les marchandises nécessaires aux villes en croissance. Créez un réseau de Whistle Stops que vous et vos concurrents pouvez exploiter à mesure que vous continuez à étendre vos réseaux. En cours de route, vous gagnerez des parts dans d'autres chemins de fer et verrez votre réputation s'envoler à chaque livraison réussie avant de faire un dernier effort pour réaliser de longs trajets vers les villes en plein essor de l'Ouest.

Il s’agit d’une nouvelle version des jeux de récupération et de livraison. À mesure que les joueurs déplacent leurs trains vers l'ouest et récupèrent des marchandises, ils peuvent livrer ces marchandises dans de petites villes pour obtenir des parts dans les chemins de fer, ou les conserver pour un gain plus important lorsqu'ils atteignent la côte ouest. En même temps, ils tenteront d'optimiser leurs actions (et d'en gagner des supplémentaires), de poser de nouvelles tuiles de piste, de bloquer les autres joueurs, de rassembler et d'utiliser de précieux sifflets pour des mouvements et des capacités spéciaux, et de gérer soigneusement leurs ressources en charbon.